Das ist wirklich eine sehr coole Frage! Wie kommst Du drauf?
Also, natürlich sind beide objektiv wahnsinnig relevante Faktoren in der Historie, mit viel Einfluss und mehreren großen Werken, die zweifellos in einigen Kanons auftauchen. Bei einer Umfrage unter Kritikern und Cineasten würde ich vermuten, dass sich fast alle für Wenders entscheiden oder ihn für bedeutender halten.
Es gibt ja auch viele Gemeinsamkeiten an der Oberfläche: Beide sind deutsche Autorenfilmer, beide haben auch dokumentarische Werke im Repertoire, beide haben eine ganz eigene Filmsprache und Herangehensweise, beide arbeiten grenzüberschreitend auch mit anderen Kunstsparten.
Persönlich entscheide ich mich auch klar für Wenders. Und damit zu den (weitgehend) subjektiven Einschätzungen.
Würde ich versuchen, es auf den Punkt zu bringen, formulierte ich es so:
In Wim-Wenders-Filmen erfahre ich sehr viel über das Leben.
In Werner-Herzog-Filmen erfahre ich sehr viel über Werner Herzog.
Das meine ich gar nicht wertend, nur liegt mir Wenders einfach mehr. Außerdem fällt mir kein einziger Film von Wenders ein, der mir nicht gefällt. Selbst die eher nicht so gelungenen haben Qualitäten, die mich bei der Stange halten und das Werk letztlich doch sehenswert. (Oftmals liegen diese Qualitäten in dem, was @ChrisCullen erwähnt: die musikalische Auswahl im Soundtrack.)
Bei Herzog fallen mir sofort wenigstens zwei Filme ein, die ich gar nicht leiden kann und die ich ihm fast übel nehme. Fitzcarraldo ist ein durchgeknallter Ego-Trip und für mich (nur für mich, wirklich ganz subjektiv!) kaum erträglich in einzelnen Szenen. Das Remake von Nosferatu empfand ich fast schon als Blasphemie, und Herzogs Lieblingsdarsteller Kinski in der Max-Schreck-Rolle völlig ungeeignet. (By the way: kürzlich hat Robert Eggers ein Remake rausgebracht, das zumindest ansatzweise an Murnaus Klassiker rankommt.)
Ich finde, Wenders merkt man an, dass er von der Malerei kommt. In seinen Filmen wimmelt es von magischen Bildern, auf sowas stehe ich total. Bei Herzog ist oft auch eine Form der Überwältigung dabei, und wenn das nicht funktioniert oder mit der Erzählform nicht harmoniert, stört es mich.
Letzteres ist bei Wenders eben auch interessanter, wie mir scheint: trotz seiner freien Arbeitsweise (Paris, Texas etwa wurde, so wird erzählt, fast komplett improvisiert) kann Wenders wirklich erzählen, er kann ein passendes Narrativ finden, das dem Thema gerecht wird. Wenn man so will: er kann sich in den Dienst der Geschichte stellen. Das sehe ich bei Herzog so nicht.
Last but not least:
Wenn ich einen Schauspieler haben will, der Englisch mit einem möglichst harten deutschen Akzent spricht, dann bevorzuge ich gleich Udo Kier. Herzog hat mir auch in seinen Auftritten als Actor eher Fremdschäm-Gefühle beschert. Ich kann nicht ausschließen, dass das auch mein Urteil über den Regisseur beeinflusst… 
Aber jetzt wirklich zuletzt:
@Faenger hat auch einen Punkt, Mein liebster Feind ist schon klasse anzuschauen.
